サイディングボードと下地材を釘で止めていますが、経年劣化で釘が浮き、釘穴から雨水が入りこんでいます。

サイディングボードを止めている釘の箇所よりヒビが入ってます。
この場合釘の打ち付け位置が端寄りであることが原因と思われます。地震などの強い揺れによりヒビが入りやすい箇所です。

サイディングが反っています。

下地材が無いための結果です。
施工時の問題です。

サイディング目地の劣化により隙間が出来ています。
これは雨漏れの原因になります。

サイディング外壁目地を埋めているシーリング(コーキング)剤が経年劣化を起こし、目地に隙間がいてしまっています。
目地に使われるシーリング（コーキング）材の耐用年数は１０年弱程度です。

サイディングの目地打ち替え交換・補修は早めが良いでしょう。

※軒天ボードに大きな穴が開いてます。

配線等で明ける場合もありますが、開けっ放しではいけません！
この様な穴は鳥の巣に利用されやすいため早めの補修が必要です。

こちらの屋根は、塗替えが要らまい窯業系瓦でなく、塗替え補修が必要なセメント系の洋風瓦です。
経年劣化が起き、塗替え次期が来ています。
窯業系瓦屋根でも洋風瓦屋根でも注意したい部分に棟瓦部分があります。
棟瓦は、この様に木材を下地として釘やビスで止め固定されています
。
いろいろな原因がありますが、棟瓦に雨漏れが起きると、経年に伴い少しずつ内部の木材が腐り固定力を無くなると瓦がズレる原因になります。

こちらの屋根も早めに瓦のずれ等の不良部分を補修したうえでの屋根塗装をお勧めします。